Bộ chuyên đề đầy đủ môn Hóa học 11 năm 2023 - Chương 8: Ancol - Phenol

CHƯƠNG 8: ANCOL – PHENOL BÀI 22: ANCOL Mục tiêu  Kiến thức
+ Nêu được định nghĩa, phân loại ancol và công thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng
phân, danh pháp (gốc – chức và thay thế).
+ Nêu được tính chất vật lí: Nhiệt độ sôi, độ tan trong nước; Liên kết hiđro.
+ Nêu được tính chất hoá học: Phản ứng của nhóm OH (thế H, thế OH), phản ứng tách nước tạo
thành anken hoặc ete, phản ứng oxi hoá ancol bậc I, bậc II thành anđehit, xeton; Phản ứng cháy.
+ Trình bày được phương pháp điều chế ancol từ anken, điều chế etanol từ tinh bột, điều chế
glixerol và ứng dụng của etanol.
+ Chỉ ra được công thức phân tử, cấu tạo, tính chất riêng của glixerol (phản ứng với Cu(OH)2).  Kĩ năng
+ Viết được công thức cấu tạo các đồng phân và đọc được tên khi biết công thức cấu tạo của các ancol (có 4C – 5C).
+ Dự đoán, mô tả hiện tượng phản ứng, giải thích và viết các phương trình hoá học.
+ Phân biệt được ancol đơn chức với glixerol bằng phương pháp hoá học.
+ Xác định được công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol.
I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a. Đặc điểm cấu tạo
“Nhóm OH” gắn ở C no và mỗi C no chỉ được gắn 1 nhóm OH. Công thức phân tử chung của một số dãy đồng đẳng ancol: 
Ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH 
Ancol không no, một nối đôi, đơn chức: CnH2n-1OH 
Ancol no, đa chức: CnH2n+2Ox hay CnH2n+2-x(OH)x Ví dụ: 
Ancol: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH… thuộc cùng một dãy ancol no, đơn, hở, còn gọi là ankanol. 
Ancol anlylic: CH2=CHCH2OH, thuộc dãy ancol không no, đơn chức, mạch hở. 
C2H4(OH)2, C3H5(OH)3… thuộc dãy ancol no, đa chức, mạch hở (poliol). b. Đồng phân 
Đồng phân mạch C, vị trí nhóm OH. Trang 1


Ngoài ra, cùng công thức phân tử còn có đồng phân khác chức: ete.
Ví dụ: C3H7OH có một dạng mạch C không nhánh, hở, nhưng có hai đồng phân vị trí OH và có một đồng phân dạng ete. c. Danh pháp
Tên thông thường: Ancol + tên gốc hiđrocacnol + ic.
Tên theo IUPAC: Tên IUPAC của hiđrocacbon + số chỉ vị trí OH + ol (1)/ điol (2)/ triol (3)…
(ưu tiên đánh số thứ tự cacbon mạch chính sao cho các chỉ số nhóm OH là nhỏ nhất). Ví dụ: n-C3H7OH:
Tên: Ancol n-proylic/propan-1-ol. C2H4(OH)2:
Tên: Etylenglicol/etan-1,2-điol. CH2=CHCH2OH:
Tên: Ancol anlylic/propen-1-ol.
2. Tính chất vật lí và liên kết hiđro
Các phân tử có nhóm OH (nước, ancol, axit axetic…) có liên kết liên phân tử: – O – H…O – H làm tăng
nhiệt độ sôi và độ tan trong nước hơn so với chất không có nhóm OH. Ví dụ: 
C2H5Cl: rất ít tan trong nước, sôi ở 12oC. 
C2H5OH: tan tốt trong nước, sôi ở 78,2oC.
Dựa vào bảng hằng số vật lí của một số ancol (trang 181 SGK): 
Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng, độ tan giảm. 
Chất có càng nhiều nhóm OH thì liên kết H càng nhiều, nhiệt độ sôi càng cao.
Ví dụ: Bảng nhiệt độ sôi (ts) một số ancol như sau: Ancol
Khối lượng phân tử ts (oC) CH3OH 32 64,5 C3H7OH 60 82,4 C2H4(OH)2 62 197,6
Công thức tính độ rượu: Độ rượu =
Ví dụ: Cồn 96o nghĩa là Trang 2


Trong 100 ml cồn này thì có 96 ml C2H5OH.
3. Tính chất hoá học
 Phản ứng thế H của nhóm OH (phản ứng với kim loại kiềm, phản ứng tạo phức với đồng(II) hiđroxit của glixerol).
Ví dụ: Glixerol – một ancol no, đa chức mạch hở: phản ứng được với Na, hoà tan Cu(OH)2.
 Phản ứng thế nhóm OH ancol (phản ứng với HX tạo dẫn xuất halogen, phản ứng giữa hai phân tử ancol tạo ete).
 Phản ứng este hoá với axit cacboxylic R – COOH.
 Phản ứng tách nước tạo thành anken.
 Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: + Ancol bậc I Anđehit, axit. + Ancol bậc II Xeton. + Ancol bậc III Không phản ứng.
 Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (Phản ứng cháy).
Ví dụ: Etanol có phản ứng với các chất: Na, K, HCl, HBr, CH3COOH, CuO, lên men giấm, tách nước ở
trên 170oC tạo etilen, dưới 170oC tạo đietyl ete. Khi cháy:
Chú ý: Ancol no, mạch hở khi cháy: 4. Điều chế
Phương pháp điều chế etanol: thuỷ phân dẫn xuất halogen, hiđrat hoá etilen, lên men rượu glucozơ. Trang 3


SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HOÁ
Thế H ở OH bởi kim loại kiềm: Số nhóm OH =
Phân tử có nhóm OH gắn ở C no Công thức chung:
Ancol có từ 2 nhóm OH liền kề: C H (OH)
hoà tan Cu(OH) tạo dung dịch n 2n+2-2k-a a 2 xanh lam Ancol no, đơn chức:
Phản ứng este hoá: thay thế H C H OH n 2n+1
trong nhóm OH bởi gốc axyl Ancol no, đa chức: C H O hay RCO trong axit hữu cơ RCOOH n 2n+2 x C H (OH) n 2n+2-x x
Tách HOH: Từ một phân tử, quy TÍNH CHẤT CẤU TẠO
Đồng phân mạch C, vị trí nhóm
tắc Zaixep, tạo liên kết bội; tách HOÁ HỌC OH. nước từ 2 phân tử ete
Tên thông thường: Ancol – tên
Oxi hoá ancol bậc 1 tạo thành gốc hiđrocacbol + ic. anđehit;
Tên theo IUPAC: Tên IUPAC của
Oxi hoá ancol bậc 2 tạo xeton;
hiđrocacbon + số chỉ vị trí OH + Phản ứng lên men giấm
ol (1)/ điol (2)/ triol (3)… ANCOL Ancol no, hở khi cháy:
Nhiệt độ sôi, độ tan trong Hiđrat hoá anken TÍNH CHẤT nước cao hơn hiđrocacbon
Thuỷ phân dẫn xuất halogen bởi VẬT LÍ
do có liên kết H giữa các kiềm ĐIỀU CHẾ nhóm OH Hiđro hoá anđehit, xeton
Lên men rượu: được C2H5OH ỨNG DỤNG
C2H5OH: Làm dung môi, sản xuất Glixerol, C3H5(OH)3: dùng T ra t ng rong 4
nước hoa, làm nhiên liệu, sát
công nghiệp sản xuất sơn, mực
trùng y tế… in…