Chuyên đề luyện thi Hóa học 12 năm 2023 cực hay - Phần 9: Hiđrocacbon

CHƯƠNG 11: HIĐROCACBON
I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. ĐỊNH NGHĨA CẤU TẠO  Ankan  Anken  Ankađien  Ankin  Benzen và ankylbenzen:  Stiren
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ  Ankan, anken, ankin - Không màu - Không tan trong nước -
là chất khí; từ C5 trở đi là chất lỏng hoặc rắn  Benzen và ankylbenzen
- Không màu, không tan trong nước - Có mùi đặc trưng
- Là chất lỏng hoặc chất rắn  Stiren - Chất lỏng, không màu - Không tan trong nước 3. ĐIỀU CHẾ  Ankan
- Trong công nghiệp: Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ.
- Trong phòng thí nghiệm: 
Từ phản ứng vôi tôi xút:  Từ nhôm cacbua:  Anken
- Trong công nghiệp: Điều chế từ phản ứng đehiđro hoá ankan.
- Trong phòng thí nghiệm: Từ ancol etylic:

 Ankin
- Trong công nghiệp:
- Trong phòng thí nghiệm: 4. PHẢN ỨNG THẾ  Thế halogen - Ankan:
Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau.
Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao
Halogen X thế vào C bậc cao nhất là sản phẩm chính. - Hiđrocacbon thơm: brombenzen  Thế ion kim loại Axetilen Ank-1-in 5. PHẢN ỨNG TÁCH
6. PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY  Đốt cháy ankan:  Đốt cháy anken: 
Đốt cháy ankađien và ankin:
7. PHẢN ỨNG VỚI KMnO4
Anken, ankađien, ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO4).

8. PHẢN ỨNG CỘNG  Anken - Cộng H2 Ankan -
Cộng Br2 theo tỉ lệ 1:1, làm mất màu dung dịch nước brom -
Cộng HX theo quy tắc Maccopnhicop: X ưu tiên cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn).  Ankađien - Cộng H2 Ankan -
Cộng Br2, HX theo tỉ lệ 1 : 1 (cộng 1, 2; cộng 1, 4) hoặc tỉ lệ 1 : 2, làm mất màu dung dịch brom. -
Ở -80oC, ưu tiên cộng 1, 2 (sản phẩm chính) -
Ở 40oC, ưu tiên cộng 1, 4 (sản phẩm chính)  Ankin - Cộng H2  Anken  Ankan -
Cộng Br2 theo tỉ lệ 1 : 1 hoặc 1 : 2, làm mất màu dung dịch nước brom -
Cộng HX theo quy tắc Maccopnhicop: Vinyl clorua 1,1-đicloetan
II. CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1: Lí thuyết trọng tâm
Kiểu hỏi 1: Phản ứng cộng Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho but-1-en tác dụng với HCl (theo tỉ lệ 1 : 1) thu được sản phẩm chính là

A. 1-clobutan. B. 2-clobutan. C. 1-clobuten. D. 2-clobuten. Hướng dẫn giải
Quy tắc cộng Maccopnhicop: Khi HX cộng vào liên kết đôi, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử
cacbon bậc thấp hơn; còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào cacbon bậc cao hơn. Phương trình hoá học: Chọn B.
Ví dụ 2: Cho buta-1,3-đien và Br2 ở –80oC (tỉ lệ mol 1 : 1), sản phẩm chính của phản ứng là A. B. C. D. Hướng dẫn giải
Ở –80oC, buta-1,3-đien cộng Br2 (tỉ lệ 1 : 1) cho sản phẩm chính là cộng 1, 2. Phương trình hoá học: Chọn C.
Chú ý: Ở nhiệt độ thấp (–80oC) thì sản phẩm chính là sản phẩm cộng 1, 2.
Ở nhiệt độ cao (40oC) thì sản phẩm chính là sản phẩm cộng 1, 4.
Ví dụ 3: Sản phẩm khi cho C2H2 tác dụng với H2 (xúc tác: Pd/PbCO3) là A. C2H6. B. C3H4. C. C3H6. D. C2H4. Hướng dẫn giải
Khi C2H2 tác dụng với H2 (xúc tác: Pd/PbCO3) thu được C2H4. Phương trình hoá học: Chọn D.
Chú ý: Nếu xúc tác là Pd/PbCO3 thì cộng theo giai đoạn.
Nếu xúc tác là Ni, to thì cộng hoàn toàn tạo ankan.
Kiểu hỏi 2: Phản ứng thế Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho 2,3-đimetylbutan tác dụng với Cl2 (tỉ lệ 1 : 1) thì số sản phẩm monoclo thu được là A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Hướng dẫn giải