Bộ chuyên đề đầy đủ môn Hóa học 11 năm 2023 - Chương 7: Hidrocacbon thơm - Nguồn hidrocacbon thiên nhiên - Hệ thống hóa về hidrocacbon

CHƯƠNG 7.
HIĐROCACBON THƠM – NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN – HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
BÀI 21: BENZEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC Mục tiêu  Kiến thức
+ Nêu được đặc điểm cấu tạo phân tử benzen, gọi tên được một số hiđrocacbon thơm đơn giản.
+ Giải thích được sự liên quan giữa cấu tạo và tính chất hóa học của benzen và dãy đồng đẳng của benzen.  Kĩ năng
+ Dự đoán được tính thơm của benzen, kiểm tra dự đoán và kết luận.
+ Viết được phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng của benzen, stiren
+ Giải được các bài tập về benzen và dãy đồng đẳng. Trang 1


I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
Benzen và các hiđrocacbon thơm khác như C7H8
(toluen), C8H10 ...lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung là
Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm.
Từ C8H10 trở đi có các đồng phân vị trí tương đối của các
nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và cấu tạo mạch cacbon của nhánh.
Danh pháp: Tên hệ thống của các đồng đẳng của
benzen được gọi bằng cách gọi tên các nhóm ankyl + Cách đánh số đúng: benzen.
Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhóm ankyl
thì tên gọi cần chỉ rõ vị trí của các nhóm ankyl trong vòng
benzen. Đánh số nguyên tử cacbon trong vòng benzen sao
cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. Các nhóm ankyl Cách đánh số sai:
được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tiên của tên gốc ankyl: butyl > etyl > metyl.
Để thể hiện công thức cấu tạo của benzen, 2. Cấu tạo
người ta dùng một trong hai công thức cấu
Benzen có cấu trúc phẳng, có hình lục giác đều. Cả 6 tạo sau đây:
nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hiđro đều nằm trên một mặt phẳng.
Mô hình phân tử benzen dạng đặc (a) và dạng rỗng (b). 3. Tính chất Tính chất vật lí
Các hiđrocacbon thơm đều là các chất lỏng hoặc rắn ở Trang 2


điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều
tăng của phân tử khối. Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có
mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có
khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ. Tính chất hóa học Tính thơm của
thể hiện ở các phản ứng dễ thế,
khó cộng và bền với chất oxi hóa.
a. Phản ứng thế
Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Nếu thay Br2 bằng HNO3 đặc, có H2SO4 đặc
Benzen tác dụng được với brom có xúc tác bột Fe. làm xúc tác:
Nếu cho ankylbenzen tác dụng với brom có xúc tác bột
sắt và đun nóng sẽ thu được hỗn hợp của sản phẩm thế
brom ở các nguyên tử cacbon số 2 và số 4 (ortho và para).
Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế
nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên
ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.
Phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh
Nếu đun nóng toluen hoặc các ankylbenzen với brom sẽ
xảy ra phản ứng thế nguyên tử H ở mạch nhánh tương tự ankan. b. Phản ứng cộng Trang 3


c. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Benzen và toluen
đều không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ
thường, nhưng khi đun nóng benzen không phản ứng còn
toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím tạo ra kết tủa MnO2.
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: các hiđrocacbon thơm khi
cháy đều tạo thành CO2 và H2O đồng thời tỏa nhiều nhiệt. 4. Ứng dụng
Benzen và toluen là những nguyên liệu quan trọng của
hóa học, sản xuất dược liệu, thuốc nổ, chất tẩy rửa, dung
môi hữu cơ, thuốc nhuộm, polime, ....
SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA
II. CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1. Các câu hỏi lí thuyết
Kiểu hỏi 1: Câu hỏi về khái niệm và cấu tạo phân tử Ví dụ mẫu
Ví dụ 1. Hiđrocacbon thơm là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa A. một vòng benzen. Trang 4