Chuyên đề ôn thi ĐGNL ĐHQG Hà Nội HSA môn Hóa học

CHỦ ĐỀ 1. ESTER - LIPID
I. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM 1. Ester
- Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxylic acid bằng nhóm -OR' thì được ester.
Trong đó R' là gốc hydrocarbon.
- Ester đơn chức có công thức chung là RCOOR', trong đó R là gốc hydrocarbon hoặc H, R' là gốc hydrocarbon.
- Tên gọi của ester đơn chức: Tên gốc Tên gốc carboxylic R' acid
- Các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol
và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.
- Phản ứng thuỷ phân: ester bị thuỷ phân trong môi trường acid (thường là phản ứng thuận nghịch) hoặc
môi trường base (phản ứng một chiều).  o H , t RCOOR ' H O RCOOH  R 'OH 2
RCOOR ' NaOH  RCOONa  R 'OH
- Ester thường được điều chế từ phản ứng ester hoá: + H O R C O H H SO đặc, to + 2 4 R C O R R O H 1 2 1 O O carboxylic acid alcohol ester
- Một số ester được dùng làm dung môi, hương liệu, phụ gia thực phẩm, nguyên liệu sản xuất polymer, dược phẩm....
Mùi của một số ester thông dụng Isoamyl acetate Mùi chuối chín CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 Ethyl isovalerate Mùi táo (CH3)2CHCH2COOC2H5 Ethyl butirate Mùi dứa chín C3H7COOC2H5 Geranyl acetate Mùi hoa hồng CH3COOC10H17 Benzyl acetate Mùi hoa nhài CH3COOCH2C6H5 2. Lipid
- Lipid là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, gồm chất béo (còn gọi là triglyceride), sáp, steroid, phospholipid,...
- Chất béo là triester của glycerol với acid béo. Công thức cấu tạo chung của chất béo là: 1 H C O C R 2 1 O O C H O C R2 O O H C O C R 2 3 O
(trong đó R1, R2, R3 là các gốc hydrocarbon giống hoặc khác nhau)
- Acid béo là carboxylic acid đơn chức, hầu hết chúng có mạch carbon dài, thường từ 12 - 24 nguyên tử
carbon và không phân nhánh.
- Một số acid béo thường gặp:
palmitic acid : CH [CH ] COOH 3 2 14  Acid béo no st  earic acid : CH [CH ] COOH  3 2 16 cis 
oleic acid : CH [CH ] CH  CH[CH ] COOH 3 2 7 2 7 Acid béo không no  cis cis
linoleic acid : CH [CH ] CH  CHCH CH  CH[CH ] COOH  3 2 4 2 2 7
- Tính chất vật lí của chất béo:
+ Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ ít phân cực hoặc không phân cực.
+ Ở nhiệt độ thường, chất béo chứa nhiều gốc acid béo không no thường ở trạng thái lỏng (dầu lạc, dầu
vừng, dầu cá, …), chất béo chứa nhiều gốc acid béo no thường ở trạng thái rắn (mỡ lợn, mỡ bò, mỡ cừu, …) - Tính chất hóa học:
+ Phản ứng hydrogen hoá chất béo có gốc hydrocarbon không no (dạng lỏng) tạo thành chất béo có gốc
hydrocarbon no (dạng rắn).
+ Chất béo bị oxi hoá bởi oxygen trong không khí tạo thành các hợp chất có mùi khó chịu.
- Chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng ở người và động vật. Chất béo là nguyên liệu cho ngành
công nghiệp thực phẩm, sản xuất xà phòng và glycerol,...
- Acid béo omega-3 và omega-6 là các acid béo không no có vai trò quan trọng đối với cơ thể, giúp phòng ngừa nhiều loại bệnh.
3. Xà phòng và chất giặt rửa 2 Có tính năng
 Thành phần chính của muối giặt rửa
sodium hoặc potassium của acid
béo, thu được khi đun chất béo với Xà dung dịch kiểm. phòng
 Ít gây ô nhiêm môi trường
 Không nên dùng với nước cứng.
 Lấy từ thiên nhiên như quả bồ hòn, quả bồ kết. CHẤT GIẶT RỬA Chất giặt rửa tự
 Thành phần quan trong có tác dụng nhiên giặt rửa là saponin.
 Lành tính không gây kích ứng da,
không gây ô nhiễm môi trường.
 Tổng hợp từ dầu mỏ. Chất giặt
 Khó phân huỷ, dễ gây ô nhiễm môi Cấu tạo: rửa tổng trường.
phần ưa nước + phần kị nước. hợp
 Dùng được với nước cứng.
II. CÂU HỎI ÔN LUYỆN
Phần 1. Trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn
Câu 1. Ester ethyl propionate có mùi thơm của quả dứa chín. Công thức của ethyl propionate là A. CH COOC H . B. C H COOC H . 3 2 5 2 5 6 5 C. C H COOC H . D. C H COOC H . 2 3 2 5 2 5 2 5
Câu 2. Thủy phân ester nào sau đây trong dung dịch NaOH dư thu được muối sodium acetate? A. CH COOCH . B. HCOOC H . 3 3 2 5
C. CH  CH  COOCH . D. HCOOCH . 2 3 3
Câu 3. Ethyl acetate là hợp chất hữu cơ thuộc loại nào sau đây? A. Alcohol. B. Amine. C. Ester. D. Phenol.
Câu 4. Khi phân tích thành phần ester X (mạch hở) thu được phần trăm khối lượng các nguyên tố như sau:
40,00% carbon, 6,67% hydrogen, còn lại là oxygen. X thuộc dãy đồng đẳng của ester nào sau đây?
A. Ester no, đơn chức.
B. Ester có một nối đôi.
C. Ester no, hai chức.
D. Ester no, ba chức.
Câu 5. Xà phòng hóa hoàn toàn 8,8 gam ester X có công thức phân tử là C H O bằng một lượng dung 4 8 2
dịch NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được 8,2 gam muối khan. Tên gọi của X là A. isopropyl formate. B. ethyl acetate. C. methyl propionate. D. propyl formate.
Câu 6. Số ester là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C H O là 4 8 2 A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. 3
Câu 7. Chất nào sau đây là chất béo? A. Glycogen. B. Triolein. C. Methyl acetate. D. Glycerol.
Câu 8. Xà phòng hóa hoàn toàn chất béo, thu được alcohol là A. Glycerol. B. Ethanol. C. Propan-2-ol. D. Ethylene glycol.
Câu 9. Phát biểu nào sau đây không đúng về chất béo?
A. Chất béo bị thủy phân hoàn toàn trong môi trường base.
B. Các chất béo không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
C. Chất béo là đồng đẳng với dầu, mỡ dùng để bôi trơn động cơ.
D. Chất béo là triester của glycerol với các acid béo.
Câu 10. Hợp chất hữu cơ đơn chức X có mùi thơm của quả dứa chín và được sử dụng trong tổng hợp dược
phẩm,... Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy X có %C  58,82% , %O  31,38% (về khối lượng), còn
lại là hydrogen. Trên phổ MS của X thấy xuất hiện peak của ion phân tử có giá trị m / z 102. Trên phổ
IR của X thấy xuất hiện tín hiệu đặc trưng ở 1
1740 cm . Phát biểu nào sau đây là đúng?
A. Phân tử X có tỉ lệ số nguyên tử carbon và hydrogen là 2: 1.
B. X là ester no, đơn chức có công thức phân tử là C H O . 5 10 2
C. X là carboxylic acid no, đơn chức, có công thức phân tử là C H O . 5 10 2
D. Ở điều kiện thường, X phản ứng với NaOH với tỉ lệ mol là 1: 2.
Câu 11. Thuỷ phân triglyceride C H COO C H trong dung dịch NaOH, thu được muối có tên gọi nào 17 33  3 5 3 sau đây? A. Sodium stearate.
B. Sodium palmitate. C. Sodium oleate. D. Sodium acetate.
Câu 12. Thực hiện thí nghiệm sau:
Đun nóng hỗn hợp các chất trong bình cầu chứa 12 mL acetic acid (D = 1,05 g/mL), 11 mL pentyl alcohol
(D = 0,81 g/mL) và 4 mL dung dịch H SO đặc cùng một ít đá bọt trong 20 phút. Khối lượng ester thu 2 4
được sau khi tách khỏi hỗn hợp và làm sạch là 8 gam. Hiệu suất của phản ứng ester hóa đạt A. 72,27%. B. 66,67%. C. 60,78%. D. 29,30%.
Câu 13. Từ salicylic acid, người ta điều chế được methyl salicylate - một loại thuốc xoa bóp giảm đau phổ biến.
Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Trong phản ứng điều chế methyl salicylate, salicylic acid đóng vai trò là carboxylic acid, tác dụng
với methyl alcohol đóng vai trò là alcohol. 4